Il Paese domina la valle del fiume Tirino. Capestrano ha conservato in parte la  sua origine medievale soprattutto nelle  mura tuttora parzialmente visibili.

Dominato dal castello dei Piccolomini divenne nel XIII secolo un feudo di Bartolomeo di Raiano e poi di Riccardo d’Acquaviva. Nel 1318 divenne terra di Pietro conte di Celano. Fu comprato dal Granduca di Toscana Francesco de’ Medici che alla sua morte lasciò il feudo ai signori abruzzesi.